Periode Klasik (antara tahun 1885 – 1937 M)
Periode ini merupakan masa-masa pembibitan dan penamaan dasar-dasar berdirinya pondok pesantren. Pemimpin pertama yang mendirikan pendidikan ini, yaitu KH. Tamim Irsyad dibantu KH. Cholil sebagai mitra kerja dan sekaligus menjadi menantunya. Beliau menanamkan jiwa Islam yang diaktualkan dalam bentuk sikap dan perbuatan yang nyata dalam kehidupan sehari-hari. Berdirinya Pondok Pesantren Darul ‘Ulum bermula dari kedatangan KH. Cholil Bangkalan ketika, ketika beliau datang ke jombang demi memperbaiki keadaan ekonomi keluarga KH. Tamim yang memiliki hikmah besar dalam meneruskan tradisi pengajaran yang pernah ia terima. Ditemukanlah desa Rejoso, tempat yang secara naluriah keagamaan KH. Tamim yang amat representatif sebagai lahan perjuangan menegakkan agama Islam.
Alasan lain dipilihnya desa Rejoso sebagai lahan perjuangan mengajarkan agama Islam oleh beliau pondok pesantren yang direncanakan dan merupakan hutan itu, merupakan wadah yang dihuni oleh masyarakat hitam dan jauh dari praktik-praktik sehat menurut norma ajaran agama Islam. Mereka adalah manusia jahat yang sering melakukan keonaran tanpa memperhitungkan hak-hak manusia tetangganya. Mereka adalah manusia yang tidak memperhatikan tata krama pergaulan hidup dalam kebersamaan. Untuk itulah dua kiai ini sangat membutuhkan modal yang kuat demi terlaksananya cita-cita membangun masyarakat yang berbeda sama sekali dengan bentuk masyarakat yang ada di situ. Modal tersebut memang telah dimiliki olehnya. KH. Tamim Irsyad adalah ahli dalam syariat Islam di samping memiliki ilmu kanuragan kelas tinggi, demikian pula KH. Cholil merupakan pengamal ilmu tasawuf di samping memiliki bekal ilmu syariat Islam pada umumnya beliau waktu itu telah dipercaya oleh gurunya untuk mewariskan ilmu tarekat qodiriyah wannasaqbandiyah-nya kepada orang yang berhak menerimanya, dengan kata lain beliau berhak sebagai Al-Mursyid(guru petunjuk dalam dunia tarekat).
Pada periode ini sistem pengajaran ilmu pengetahuan dilaksanakan oleh beliau berdua dengan sistem ceramah dan praktikum langsung melalui saluran sarana yang ada pada masyarakat. KH. Tamim Irsyad memberikan pengajian ilmu Al-Quran dan ilmu Fiqih atau hukum syariat Islam, sedangkan KH. Cholil memberikan pengajian ilmu tasawuf dalam bentuk pengalaman tarekat qodiriyah wannaqsyabandiyah di samping tuntunan ilmu tauhid sehingga dengan demikian para murid tidak berat menjalankan syariat Islam. Oleh kiai Tamim para murid di ajari syariatnya dan oleh kiai Cholil dilatih mencintai yang punya syariat Islam. Adapun sarana untuk kegiatan tersebut ada dua yang masing-masing dibangun tahun 1898 dan tahun 1911, surau itu sendiri sampai sekarang masih terawat baik, dipakai balai pertemuan dan pengajian. Siswa yang tercatat pada periode ini antara lain dari daerah Jawa Timur dan Jawa Tengah, terutama dari Jombang, Mojokerto, Surabaya serta Madura. Jumlahnya sekitar 200 orang yang tinggal mondok. Potensi alumnus cukup memadai, sehingga dengannya Darul ‘Ulum pada periode berikutnya berkembang dengan cukup membanggakan.
Sekitar akhir abad 19 (XIX), ketika pondok pesantren ini berkembang cukup meyakinkan, didatangkanlah kiai Syafawi adik kiai Cholil dari Demak, Jawa Tengah untuk membantu kelancaran pengajian, terutama di bidang studi ilmu Tafsir dan ilmu Alat. Namun sayang, kiai Syafawi tidak bertahan lama, karena pada tahun 1904 M beliau meninggalkan dunia fana ini. Dua puluh enam tahun berikutnya (1930) kiai Haji Tamim Irsyad menyusulkan Innalillah Wainna Ilaihirojiun. Namun, sebelum beliau wafat telah mengader putranya yang kedua yaitu KH. Romli Tamim, sebagai figur pimpinan Darul ‘Ulum periode kedua. Sepeninggal kedua beliau di atas, kiai Cholil tinggal sendiri mengemban amanat kelangsungan hidup sarana pendidikan yang dibina. Dalam kesendiriannya inilah kiai Haji Cholil mengalami Jadzab (menurut istilah pondok pesantren), atau barangkali terserang depresi (menurut istilah psikologi).
Setelah kiai Cholil dapat memecahkan problem pribadinya tersebut barulah beliau bangkit mengemban amanatnya yang semakin kompleks. Ia sekarang yang memegang semua bidang studi, yang dahulu dipegang berdua. Tugas-tugas tersebut akhirnya oleh kiai Cholil dapat didelegasikan kepada generasi penerus tanpa menimbulkan guncangan sosial yang berarti yaitu dengan datangnya KH. Romli Tamin putra kedua KH. Tamim Irsyad atau adik ipar KH. Cholil dari studi di Pondok Pesantren Tebuireng pada tahun 1927 M. KH. Romli Tamim pulang ke Rejoso dengan dibekali oleh gurunya beberapa santri antara lain, yaitu KH. Akhmad Jufri (Karangkates Kediri) dan KH. Zaid Buntet (Cirebon). Dengan kata lain kiai yang satu ini dapat menyelesaikan regenerasi dengan mulus tanpa harus menimbulkan kesenjangan antar generasi sebelum dengan generasi sesudahnya melalui lantaran lahirnya KH. Romli Tamim sebagai tokoh tongkat estsfet kepemimpinan tersebut akhirnya dapat diselesaikan kiai Cholil dengan bukti munculnya tokoh-tokoh baru Pondok Pesantren peninggalan beliau pada tahun 1937 M. (wafat 1937M). Tokoh tersebut antara lain KH. Romli Tamim putra KH. Tamim Irsyad dan KH. Dahlan Cholil putra KH. Cholil. Dua tokoh inilah yang memimpin perkembangan pondok pesantren ini pada periode pertengahan.
Periode Pertengahan (antara tahun 1937 sampai 1958 M)
Pondok pesantren yang telah berdiri bagai batu karang di laut, tetap tegar walau ombak menghempas datang. Ditengah-tengah juang bangsa Indonesia meneriakkan kata merdeka pada saat itulah generasi muda meledakkan dadanya dalam bentuk koperasi, gerakan politik, maupun bentuk yang lain. Mereka hanya mempunyai satu tujuan, Indonesia harus merdeka. Generasi pondok pesantren ini pun tidak pernah ketinggalan meski dalam bentuk gerakan yang lain. Sepeninggalan tokoh-tokoh tua, muncul Kiai Romli Tamim dan Kiai Dahlan Cholil sebagai tokoh muda yang baru saja menyelesaikan studinya di Pondok Pesantren Tebuireng Jombang yang di asuh Kiai Haji Hasyim Asy’ari serta mengembangkan ilmu pengetahuan yang diperolehnya dari studi beliau di Makkah, Saudi Arabia, Kiai Dahlan Cholil pulang ke Rejoso tahun 1932 M dan kemudian disusul oleh adiknya yang bernama Kiai Haji Ma’soem Cholil tahun 1937 M merupakan tokoh-tokoh muda yang selalu menyingsingkan lengan dengan ikut bersama bangsa dalam bentuk mencerdaskan bangsa lewat sarana pendidikan yang dibinanya. Pada periode inilah pondok pesantren ini menunjukkan identitas yang sebenarnya. Hal ini dapat dilihat dari Darul ‘Ulum (Rumah Ilmu) pada tahun 1933 M.
Tokoh tersebut menekankan bahwa penamaan Darul ‘Ulum bukan hanya sekedar mengambil nama besar madrasah Darul ‘Ulum yang ada di Makkah, Saudi Arabia yang secara kebetulan beliau juga merupakan tokoh madrasah tersebut waktu masih berdomisili di sana. Namun lebih dari itu ingin mengambil contoh sebagai wadah sarana pendidikan yang mempunyai corak khas di antara pendidikan yang ada waktu itu. Yaitu untuk mencetak manusia-manusia muslim yang tahan cuaca, tidak mudah terguncang bergantinya masa dan model. Hati tetap erat di sisi Allah walau bagaimanapun keadaannya, badan kuat menahan godaan hidup. Inilah baru muslim.
Waktu siang maupun pagi siswanya diajak langsung oleh beliau bertanam, berdagang menanti rezeki. Jika malam mereka bersujud khusyuk menanti hidayat Allah, dan jika fajar telah datang menyambutnya, mereka tersenyum cerah berkat telah datang, mereka masih diberi kesempatan memandang alam. Pendidikan semacam inilah, hasilnya cukup mengagumkan. Dan ini telah dirasakan oleh pondok pesantren Darul ‘Ulum.
Pengkajian ilmu pengetahuan pada periode ini semakin mekar di daerah lain pada umumnya, bukan lagi hanya berliku-liku di daerah ilmu pengetahuan agama saja. Di samping itu pembagian tugas antara tokoh-tokoh yang ada semakin jelas. Kiai Romli Tamim memegang kebijakan umum pondok pesantren serta ilmu tasawuf dan tarekat qodiriyah wannasaqsyabandiyahnya, KH. Dahlan Cholil memegang kebijakan khusus siasah (manajemen) dan pengajian syariat plus Al-Quran, sedang kiai Ma’soem Cholil mengemban organisasi sekolah dan manajemennya. Sementara itu kiai Umar Tamim adik kiai Romli Tamim sebagai pembantu aktif di bidang tarekat. Semua tugas tersebut masing-masing dibantu oleh santri-santri senior, seperti KH. Ustman Al Isyaqi yang berasal dari Surabaya dalam praktikum qodiriyah wannaqsyabandiyah.
Ciri khas alumni pada periode ini seakan dapat dijabarkan melalui dua bentuk, antara lain sebagai berikut:
Dalam perjuangan fisik membela negara peran pondok pesantren tidak tanggung-tanggung, sebut pondok pesantren ini memang letaknya di perbatasan garis demarkasi tentara pejuang dengan tentara penjajah. Apabila Belanda telah menguasa Mojokerto, bukan main sibuknya penghubung dan penghuni pondok pesantren ini, tidak terkecuali kiai-kiainya. Ishomudin putra KH. Romli Tamim tertembak jatuh menghadap Allah langsung oleh pelor tentara Belanda pada tahun 1949 M. Demikian pula KH. Romli Tamim sempat menginap di rumah KNIL Mojoagung karena tertangkap Belanda.
Ini semua merupakan ilustrasi keterlibatan pondok pesantren Darul ‘Ulum dalam perjuangan fisik memperjuangkan tanah Indonesia merdeka. Merdeka kata pejuang, merdeka pula para kiai. Kebenaran harus diperjuangkan sampai tubuh ini mati diamkan tanah. Karena tekad demikian itulah KH. Romli Tamim dan KH. Dahlan Cholil sebagai tokoh ulama membiarkan semua santri serta semua simpatisannya menjadikan pondok pesantren ini sebagai markas tentara Hisbullah pada kelas II menghajar Belanda. Kereta api sempat diledakkan oleh pejuang Hisbullah di muka pondok pesantren yang dekat dengan rel kereta ini.
Pada tahun 1938 M didirikan sekolah klasikal yang pertama di Darul ‘Ulum yang diberi nama madrasah ibtidaiyyah Darul ‘Ulum. Sebagai tindak lanjut sekolah tersebut pada tahun 1949 M didirikan arena belajar untuk para calon pendidik dan dakwah, dengan nama madrasah muallimin (untuk siswa putra) dan pada tahun 1945 M berdirilah sekolah yang sama untuk kaum putri. Sekolah tersebut dihuni sekitar 3000 siswa.
Pada bagian lain keluarga besar Darul ‘Ulum jam’iyah tarekat qodiriyah wannaqsyabandiyah. Anggota latihnya meliputi jombang dan menembus daerah-daerah bahkan ada Sulawesi Selatan. Jumlah anggota puluhan ribu, dapat disaksikan di pusat latihan Rejoso jika jam’iyah ini merayakan khusus bagi warganya. Yang lazim adalah tiga kali dalam setahun, yaitu pada bulan Sya’ban , bulan muharram dan bulan robiul akhir.
Periode ini ditutup pada tahun 1958 M, yang ditandai dengan kematian dua tokohnya , yaitu KH. Dahlan Cholil pada bulan sya’ban, kemudian disusul oleh KH. Romli Tamim pada bulan Ramadhan, innalillah wa innailaihi raji’un.
Periode Baru Fase Pertama (antara tahun 1958 – 1985 M)
Sepeninggalan dua tokoh tersebut, pondok pesantren Darul ‘Ulum mengalami kesenjangan kepemimpinan, terutama dalam bidang tarekat dan pengajian ilmu Al-Quran dengan segala ilmu bantunya. Kejadian ini dapat dimaklumi karena dua tokoh yang telah tiada tersebut merupakan tokoh besar, serta piawai dalam bidangnya . KH. Romli, mempunyai reputasi pasca sarjana dalam kehidupan tarekat di daerah Jombang maupun di kalangan nasional, demikian pula halnya KH. Dahlan, reputasi dalam bidang ke Al-Quran cukup dikenal Ulama semasanya. Ia terkenal sebagai ulama beraliran keras karena itu kadang tampak kaku tetapi konsisten dengan ilmunya.
Alhamdulillah, pada transisi antara tahun 1958 – 1961 M ini adalah tkoh pendamping kedua almarhum, yaitu KH. Ma’soem Kholil yang selama ini berdomisili di Jagalan, Jombang. KH. Ma’soem selama kepemimpinannya Darul ‘Ulum cukup memuaskan berkat ditemukannya tokoh yang sebelumnya terpendam kiai Ma’soem sendiri belum sempat menikmati upaya tersebut telah wafat pada tahun 1961 M. Tokoh baru yang dimaksud adalah lahirnya kiai Bishri Cholil dan KH. Musta’in Romly sebagai pemimpin utama pada ketokohan periode baru fase pertama ini.
Masa ketokohan KH. Musta’in dan KH. Bishri, antara tahun 1962 M sampai 1985 M Darul ‘Ulum banyak mengalami pembaharuan dalam bidang struktur organisasi, bidang bentuk pendidikan maupun dalam bidang sarana fisik, perubahan tersebut antara lain bisa dilihat di bawah ini.
A. Bidang Struktur Organisasi
Pondok pesantren Darul ‘Ulum sejak tahun ajaran 1962 M struktur organisasinya berubah. Distribusi tugas secara terperinci dijelaskan melalui buku panduan dan papan struktur. Ini merupakan kemajuan bila dibandingkan dengan periode sebelumnya. Struktur tersebut dijabarkan dalam bentuk tiga dewan.
B. Bidang Pendidikan
Berbicara mengenai bidang pendidikan, ini merupakan misi utama pondok pesantren Darul ‘Ulum yang setiap jengkal langkahnya selalu tidak bisa lepas dari suatu upaya peningkatan kualitas bidang ini. Materi pendidikan yang diberikan pada periode ini hampir semua macam bidang studi telah dimasukkan dalam program yang ada. Berbeda dengan sebelumnya, hanya terbatas bidang agama ditambah umum yang diberikan. Ini dilakukan oleh pengasuh untuk menyediakan fasilitas yang sempurna bagi siswa-siswa pondok pesantren apabila kelak harus terjun ke masyarakat, dan merupakan kelanjutan pondok pesantren atas tantangan masyarakat lingkungannya.
Dengan masuknya beragam bidang studi umum tersebut, bukan berarti menelantarkan jam-jam kegiatan studi agama dan sakral agama yang telah mapan. Malah keduanya disejajarkan, diselaraskan dan diberinya ruang gerak berjalan secara smooth dalam wadah yang sama.
Pada tahun 1986 M Darul ‘Ulum dibukalah Universitas Darul ‘Ulum sebagai kelanjutan wadah pendidikan, yang perkembangannya antara tahun 1965 – 1969 M. Universitas tersebut memiliki Fakultas Alim Ulama, Fakultas Hukum, Fakultas Sosial Politik dan Fakultas Pertanian. Pada tahun ini (1969 M) setelah mengalami pasang surut, Universitas Darul ‘Ulum telah memiliki 6 fakultas antara lain:
Pada tahun 1967 M sekolah dan madrasah yang berada di naungan Darul ‘Ulum dibagi dalam dua program studi. Program studi yang berafiliasi dengan departemen agama dan program studi yang mengikuti program studi departemen pendidikan dan kebudayaan. Tentu masing-masing program studi tetap dinaungi warna pondok pesantren Darul ‘Ulum sebagaimana semula, yang akurat dan tradisional itu. Selanjutnya sekolah-sekolah tersebut pada tahun berikutnya (1968 M) yang berafiliasi dengan DEPAG dinegerikan melalui Surat Keputusan Menteri Agama No. 67 tahun 1968.
C. Bidang Sarana Fisik
Penyediaan sarana fisik mutlak dibutuhkan bagi terwujudnya mekanisme pendidikan. Di samping memanfaatkan bangunan gedung yang ada, Darul ‘Ulum juga menambahkan lagi beberapa gedung untuk asrama dan gedung sekolah. Dipihak lain menyediakan fasilitas pendidikan juga bertambah, seperti yang terlihat di bawah ini.
